Lo Skipper è il Comandante dell'imbarcazione, ed è responsabile sia della conduzione di questa che dell'equipaggio. Secondo il codice della navigazione è la massima autorità presente a bordo e deve far rispettare le leggi nazionali ( non risponde dei danni causati a bordo dalle persone trasportate, quindi queste dovranno comunque lasciare una cauzione).

Su di lui grava anche l'impegno morale di una buona riuscita della vacanza, quindi è bene che sia un buon conoscitore della zona, in modo che sappia dove e come ripiegare in caso di mal tempo, e comunque conosca le cale più belle dove fare il bagno e le baie tranquille dove trascorrere la notte. Inoltre dovrà disporre un regolamento interno, al fine di creare un'atmosfera di armonia e compartecipazione tra i membri dell'equipaggio evitando così inutili e improduttive discussioni sul concetto di convivialità.

Le spese di vitto e alloggio sono a carico dell'equipaggio. Quando possibile è bene che equipaggio e Skipper si conoscano prima anche telefonicamente per accordarsi sull'itinerario di massima, regolamento, spesa , organizzazione, etc.